翻开大运河的千年日记，第一页为春秋时期吴王夫差所写。公元前486年，夫差打败越国之后，意欲北进伐齐，以实现称霸中原的梦想。为了运送军队和辎重，夫差决定开掘运河，沟通江淮。这项任务落在了首辅大臣伍子胥的身上。伍子胥自扬州向北缀连湖泊洲渚，用了一年的时间开凿了一条长约150千米的运河。

它筑于邗城（古广陵，今扬州），并于侧近开沟，引江水北出武广（今卲伯湖）、陆阳（今江苏高邮南）两湖之间，下注樊梁湖（今高邮湖），东北流至博芝、射阳两湖（今江苏宝应东），再西北至今淮安北古末口入淮，以通粮道。这条运河利用当时江、淮之间的泻湖加以联缀而成，运道曲远，是今运河的前身。因流经邗城而得名邗沟。运河是水利工程，在唐以前称为沟、渎、渠等，至宋代才称运河。

也许是一个黄昏，夫差站在河堤上，意气风发地说道：“运河一旦修成，我吴国的舟师不出七日，即可安抵淮水，则中原各国，指日可待。”借助邗沟之力，夫差的确如愿击败了齐国。

不过吴国在太湖地区早已开凿运河。其中水出吴都平门（今江苏苏州北门），西北行，穿巢湖（今巢湖）、过梅亭（今江苏无锡东南梅村）、入杨湖（今江苏常州、无锡之间）、出渔浦（今江苏江阴利港）、入长江而抵广陵（今江苏扬州蜀岗），为古江南河；而吴都以南，于今海宁境内开“百尺渎”会古钱塘江，以运送粮秣。古江南河和百尺渎，系江南运河的前身。

百尺渎，又名百尺浦，据《越绝书·吴地传》载：“百尺渎，奏江，吴以达粮。”位于海宁境内盐官西南四十里许，经长安直达钱塘江边，据推算，应该就在上塘河附近。据史料记载，公元前495年，越王勾践的军队曾循百尺渎北上功吴，“吴师败于槜李（今嘉兴南五里）。”说明这之前就存在了，开凿的时间应早于公元前486年开凿的邗沟。

到了战国，秦始皇开凿陵水道。据《越绝书·吴地传》称：“秦始皇造道陵南可通陵道，到由拳，塞同起马塘，湛以为坡，治陵水道，到钱唐越地，通浙江，秦始皇发会稽适戍卒治通陵高以南陵道，县相属。”“陵水道”是开河筑堤形成的水陆并行的通道，据推测，该水道就是现途径嘉兴落帆亭附近由拳壁塞得长水塘，至今仍是海宁进入杭申线的主航道，正是该“陵水道”的开凿，使嘉兴由春秋时“槜李”改名为“由拳县”。

开凿古运河的源动力，有诸多说法，运粮、贩盐、泄太湖水、操练军事等，以及开“陵水道”的断王气之说，但从当时的社会发展来看，其真正的原动力应是诸侯争霸的需要。试想当时吴越大地，属“地广人稀”、“野稻自生”，如何“运粮、贩盐”？再来听听伍子胥的谏言：吴国对中原诸国为陆居之国，“不能居其地，不能乘其车”，而对越国却“吾攻而胜之，吾能居其地，吾能乘其舟”（《国语》卷二十），这就不难说明吴王夫差比邗沟还早就开凿“百尺渎”的原动力了。据记载，吴越双方为了争霸，自周景王元年（公元前544）至越王勾践灭吴（公元前473）的短短71年间，吴越两地爆发了11次大规模的水上战争，而战争获胜者，最为关注的战利品也是船，如越灭吴后，就“徙其大舟”（《国语》卷一十九）。至于秦始皇为了挖断王气而凿“陵水道”之说，更是说明了秦王为了巩固其霸主之地位，也即卧榻之侧，岂容他人称王称霸。

春秋战国之后，至西晋惠帝的时候，贺循至会稽郡（今浙江绍兴）主持开凿水道，疏浚旧河使其连接，自绍兴城下东连曹娥江，西通萧山县钱塘江。南朝于西陵（今浙江萧山西兴镇）建牛埭，挽舟过堰以入江，至此浙东运河初具规模。